Preparation and spectrophotometric study of 2[2-(5-bromo thiazolyl) azo] -4-methoxy phenol

Abstract

ABSTRACT: A new thiazolylazo dye 2[2-(5-bromo thiazolyl) azo]-4-methoxy phenol (BrTAMP) was prepared by coupling reaction between 5-bromo thiazolylazonium chloride with 4-methoxy phenol in alkaline alcoholic solution. The structure of azo ligand has been characterized by Mass spectrometry, 1HNMR, UV-visible and FT-IR spectrophotometry. Three new complexes of Cu (II), Ni (II) and Ag (I) ions were prepared and identified by UV-visible spectroscopy, molar conductivity measurement, and FT-IR spectroscopy. The spectral and analytical data show that the reagent is tridentate and coordination with metal ions are: (i) the azo N atom which adjacent to methoxy phenol radical, (ii) thiazole N atom and (iii) the phenolate O atom. The metal ligand ratio (M:L) in alcoholic aqueous solutions determined by the “mole ratio” method and by Jobe's method, both indicate 1:2 for Cu (II) and Ni (II) complexes and 1:1 for Ag (I) complex. Stability constants for the complexes were also calculated from spectrophotometric data. While octahedral configuration is suggested for Ni (II) and Cu (II) complexes, tetrahedral is suggested for Ag (I) complex. The solid complexes are found to have the general formula [ML2].H2O where M = Cu (II) or Ni (II) ions and [ML. H2O] where M = Ag (I) ion. The analytical applications using the ligand to determine Cu (II) in a sample of human blood and Ni (II) in a sample of water from the Euphrates River were carried out. Keywords: Thiazolylazo Ligand, Coupling Reaction, Metal Complexes, Characterization and Analytical Application. ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ÖZ: Yeni bir tiazolilazo boyar madde olan 2 [2 - (5-bromo tiazolil) azo]-4-metoksi fenol (BrTAMP), alkali alkollü çözücü içinde 4-metoksi fenol ile 5-bromo tiazolilazonium klorürün birleştirme reaksiyonu ile hazırlandı. Azo ligandın yapısı Kütle spektrumu, 1HNMR, UV-görünür ve FT-IR gibi teknikleri ile karakterize edilmiştir. Cu (II), Ni (II) ve Ag (I) iyonlarının üç yeni kompleksleri hazırlandı ve UV-görünür spektroskopi, molar iletkenlik ölçümü, FT-IR spektrumları ile tanımlandı. Spektral ve analitik veriler, reaktifin üç dişli olduğunu, ve metal iyonuna koordinasyonun (i) metoksi fenol radikaline en yakın azo N atomu, (ii) tiazol N atomu ve (iii) fenolatın O atomu tarafından yapıldığını göstermektedir. Mol oranı ve Jobe yöntemleri ile elde edilen analitik veriler alkollü su içerisinde çözünmüş komplekslerdeki metal iyonu ile reaktif oranının Cu (II) ve Ni (II) için 1:2, ve Ag (I) için 1:1 olduğunu göstermektedir. Komplekslerin kararlılık sabitleri de ayrıca spektrofotometrik veriler kullanılarak hesaplanmıştır. Ni (II) ve Cu (II) kompleksleri için oktahedral yapı önerilirken, Ag (I) için önerilen yapı tetrahedraldir. Komplekslerin katı hallerinde aşağıdaki genel formüle sahip oldukları tespit edilmiştir: Cu (II) ve Ni (II) için [ML2].H2O,ve Ag(I) için [ML].H2O. Reaktif (ligand) ile insan kanı örneğinde Cu (II), Fırat nehrinden alınan su örneğinde Ni (II) ve diş dolgu malzemesinde Ag (I) iyonlarının nicel analizi yapılmıştır. Anahtar Kelimeler: Tiazolilazo Ligand, Bağlanma Reaksiyonu, Meta Kompleksleri, Karaterizasyonve Analitikuygulamalar.