The Synthesis of Chiral Perylene and Naphthalene Diimides

Abstract

ABSTRACT: In this thesis a new naphthalene monoimide, one chiral naphthalene diimide and two chiral perylene diimides have been successfully synthesized. The synthesized products were characterized through the data from NMR, IR, MS, UV-vis, DSC, TGA, elemental analysis, cyclic voltammetry, square-wave voltammetry and circular dichroism (CD). Naphthalene monoimide exhibits an intramolecular charge transfer complexation in its absorption spectrum in polar solvents. Excimer-like emissions were obtained in nonpolar, polar protic and aprotic solvents for naphthalene monoimide and diimide. The specific optical rotation values of unsymmetrical chiral naphthalene and perylene diimides were measured as -221.6, -24 and +200, respectively at 20 °C. All of the synthesized compounds showed high thermal and electrochemical stability. Chiral naphthalene diimide showed prominent negative Cotton effects centred at 362 and 382 nm in CH3CN. The results could lead to further development of sterically and stereochemically controlled conductive unsymmetrical diimides which could guide to design important optoelectronic devices. ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

ÖZET: Bu tezde yeni bir naftalen monoimid, kiral bir naftalen diimid ve iki kiral perilen diimid basarılı bir sekilde sentezlenmistir. Sentezlenmis olan maddeler NMR, IR, MS, UV-vis, DSC, TGA, elementel analiz, dönüsümlü voltametri, kare-dalga voltametri ve dairesel dikroizm (CD) yöntemleri ile karakterize edilmistir. Naftalin monoimidin polar çözgenlerdeki UV ve görünür alan absorbsiyon spektrumunda molekül içi yük transfer komplekslesmesi görülmektedir. Naftalin monoimid ve diimid molekülleri için apolar, polar protik ve aprotik çözgenlerde ekzimer-benzeri emisyon gözlemlenmektedir. Asimetrik kiral naftalin ve perilen diimidlerin 20 °C’deki spesifik çevirme açıları sırası ile -221.6, -24 ve +200 olarak ölçülmüstür. Sentezlenen tüm bilesikler yüksek termal ve elektrokimyasal kararlılık göstermektedir. Kiral naftalin diimid asetonitril çözgeninde 362 ve 382 nm dalgaboylarında belirgin olarak negatif Cotton etkisi göstermektedir. Elde edilen sonuçlar önemli optoelektronik cihazların gelistirilmesinde sterik ve stereokimyasal kontrollü asimetrik diimidlerin gelistirilebilmesi için umut vaat etmektedir.