The fabrication of novel molecular dyes with suitable absorptive properties for
photon harvesting is an essential area to search on for efficient photovoltaic cells.
Perylene diimides show vibronic absorption band at the middle of visible region of
solar irradiation. Introduction of substituents onto the perylene bay region usually
perturbs the orbital energy of the perylene π-π intermolecular system which
eventually leads to shifting of the absorption maximum to longer wavelength. In this
thesis, the electrochemical properties of chiral multichromophoric macromolecule
(NPM) and its components were well studied. NPM exhibited low band gap energies
of 2.25 V and 1.7 V in solution and solid-state, respectively. Also, three novel
macromolecular bay-substituted perylene diimides have been synthesized
successfully and photophsically characterized namely, N,N'-Di(dodecyl)-1,7-
diphenoxylperylene-3,4,9,10-tetracarboxy diimide (BP-PDD), N,N'-Di(5-amino-3-
pyrimidinethiol)-1,7-diphenoxyperylene-3,4,9,10-tetracarboxy diimide (BP-PPD)
and N,N'-Di(2,2,4(2,4,4)-trimethyl-6-aminohexyl))-1,7-di(1-amino-4-
ethanolpiperidyl)perylene-3,4,9,10-diimide (TPE-PDI). All the synthesized
compounds possess appreciable longer wavelength comparing them with their parent
perylene diimides with good solubility in several organic solvents. These compounds
were characterized in detail by several techniques such as NMR, FT-IR, Elemental
analysis; UV-visible, Fluorescence, TGA thermogram, DSC and the results were
analyzed. These results showed an asset for construction of photovoltaic devices
such as organic solar cells.
Keywords: Perylene, bay-substitution, absorptivity, macromolecule, solar cell
Öz: Verimli fotovoltaik hücre araştırmaları için uygun absorblama özelliklerine sahip
foton toplayabilen yeni moleküler boyaların imalatı önemli bir araştırma alandır.
Perylen diimidler güneş enerjisi görünür bölgenin ortasında titreşimsel absorpsiyon
bandı göstermektedir. Perilen körfez bölgesi üzerine takılan sübstituentler genellikle
perilen π-π molekküller arası sistemin orbital enerjisini bozmakta ve sonuç olarak
absorpsiyonunun daha uzun dalga boyuna kaymasına neden olmaktadır. Bu tezde,
kiral çok kromoforlu makromolekül (NPM) ve onun bileşenlerinin elektrokimyasal
özellikleri iyice incelenmiştir. NPM, solüsyon ve katı halde, sırasıyla 2.25 V ve 1.7
V’luk düşük bant aralığı enerjisi sergilemektedir. Aynı zamanda, üç yeni
makromoleküler körfez-sübstitüe perilen diimidler başarıyla sentezlenmiştir ve
fotofiziksel olarak karakterize edilmiştir, N,N'-Di(dodesil)-1,7-difenoksiperilen3,4,9,10-tetrakarboksidiimid
(BP-PDD), N,N'-Di(5-amino-3-pirimidintiol)-1,7-
difenoksiperilen-3,4,9,10-tetrakarboksidi- imid (BP-PPD) and N,N'-Di(2,2,4(2,4,4)-
trimetil-6-aminohekzil))-1,7-di(1-amino-4-etanolpiperidil)perilen-3,4,9,10-diimid
(TPE-PDI). Sentezlenen tüm bileşikler, ana perilen diimidlerle karşılaştırıldıklarında
hatırı sayılır uzun dalga boyuna ve çeşitli organik çözücüler içinde iyi çözünürlüğe
sahiptirler. Bu bileşikler, NMR, FT-IR, Elemental analiz, UV-görünür, Floresans,
TGA termogramı, DSC teknikleri ile ayrıntılı bir şekilde karakterize edilmiştir. Bu
sonuçlar, organik güneş pilleri gibi fotovoltaik cihazların yapımı için bir varlık
göstermiştir.
Anahtar Kelimeler: Perilen, körfez-sübstitüsyon, absorptivite, makromolekül,
güneş pili
