Novel Core-Expanded Perylene Diimide Dye: Synthesis, Characterization and Optical Properties

Abstract

Perylene molecules bearing two aryloxy substituents on bay position (1,7 positions) and two receptor units at the imide positions are most useful fluorescent building blocks for the realization of a broad variety of self-assembly architectures. High absorption of perylene diimides (PDIs) in the visible region offers many advantages for photonic applications, optimum electron transport properties, flexible synthetic potentials to adjust energy levels, solubility, stacking properties, excellent thermal and photo-stability. In this thesis, a novel perylene diimide with tyramine substitution at the bay (1,7-position) and imide position was designed and synthesized successfully. The synthesized product was characterized by FTIR, UV-vis, emission, TGA, DSC techniques and elemental analysis. The photophysical and thermal properties of Ty-B-PDI reveal that it as a good candidate for photovoltaic applications.

ÖZ: Körfez-sübstitüe perilen diimidler, kendiliğinden düzenleme yapabilen yapılarda kullanıma çok uygun floresans yapı taşlarıdır. Görünür bölgede güçlü absorblama yapan perilen diimidlerin fotonik uygulamalarda en önemli avantajları; optimum elektron taşıma özellikleri, enerji seviyesi değişebilir sentez esnekliği, çözünürlük, yığınlaşma özellikleri, mükemmel termal ve foto kararlılıklarıdır. Bu tezde, gerek körfez (1,7 pozisyonları) ve gerekse imid pozisyonlarında tiraminin sübstitüe olduğu çok yeni bir perilen diimid başarıyle sentezlenmiştir (Ty-B-PDI). Bu bileşik, FT-IR, UV-görünür, emisyon, elemental analiz, TGA ve DSC teknikleriyle ayrıntılı bir şekilde karakterize edilmiştir. Fotofiziksel ve termal özellikler , Ty-B-PDI diimidin fotovoltaik uygulamalar için çok uygun aday bir pigment olduğunu göstermektedir.