A Novel Naphthalene Polymer Based on the 1, 3, 5 -Triazines

Abstract

Naphthalene diimide-based polymers used as acceptors in organic photovoltaic cells due to their perfect thermal, chemical, and photochemical stability and high electron affinity. In the present study, a novel naphthalene polymer (TANPI) was synthesized by polycondensation of 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic dianhydride (NDA) with hindered aromatic diamine, 2,4-diamino-6-phenyl-1,3,5-triazine in isoquinoline and m-cresol solvents mixture and under argon atmosphere. The synthesized product purity was confirmed using elemental analysis, IR and UV-vis spectroscopy. The product TANPI is soluble mainly in polar solvents such as pyridine, NMP, DMF, DMSO, m-cresol and TFAC in brown colour. The product was insoluble in polar protic solvents such ethanol and methanol. The optical properties for the polymer were investigated using absorption and emission spectrophotometric measurements. Observed different properties indicate different intermolecular interactions in different solvent which can be important in photonic applications. It is important to note that, excimer emission were observed in pyridine, NMP, DMF, DMSO, m-cresol and TFAC with long Stoke Shifts. Fluorescence quantum yields in different solvents were determined using anthracene in ethanol as standard (NMP: 2%, DMF: 5% and DMSO: 1%). Keywords: Naphthalene polymers, hindered diamine, photonics, solar cells.

ÖZ: Naftalen diimid esaslı polimerler termal, kimyasal ve fotokimyasal kararlılıkları ve yüksek elektron ilgileri nedeniyle Organik Fotovoltaik Hücrelerde electron akseptörler olarak kullanılmaktadırlar. Bu çalışmada, ,1,4,5,8-naftalen tetrakarboksilik dianhidrit (NDA) ve engelli diamin 2,4-diamino-6-fenil-1,3,5-triazin kullanımı ile isokinolin ve m-kresol çözgen karışımında yeni bir naftalen polimeri, argon atmosferinde sentezlenmiştir (TANPI). Sentezlenen ürünün saflığı elemental analiz, IR ve UV-vis spektroskopi ölçümleri ile doğrulanmıştır. Sentezlenen polimer NMP, DMF, DMSO, m-kresol ve TFAC gibi polar çözgenlerde kahve renkte çözünmektedir. Ürün etanol ve methanol gibi polar protik çözgenlerde ise çözünmemektedir. Polimer ürününün optik özellikleri absorpsiyon ve emisyon spektroskopik ölçümleri ile araştırılmıştır. Gözlenen farklı özellikler değişik çözgenler içerisinde moleküller arası ilişkinin farklı olduğunu işaret etmektedir. Bu özellikler fotonik uygulamalar için önemli avantajlar sağlıyabilecek niteliktedir. Piridin, NMP, DMF, DMSO, m-kresol ve TFAC çözgenlerinde alınan emisyon spektrumlarında ekzimer emisyonu ve uzun Stoke Shift gözlenmiş olması önemli bulgulardır. Fluoresans kuantum verimler değişik çözgenler içerisinde antrasen (etanolda) standardına göre ölçülmüşlerdir (NMP: 2%, DMF: 5% and DMSO: 1%). Anahtar kelimeler: Naftalen polimeri, engelli diamin, fotonik, solar hücre.