Functional Naphthalene Diimides: Synthesis, Characterization and Optical Properties

Abstract

Unsymmetrically substituted Naphthalene Diimides have highly attractive potential in many industrial fields due to their excellent thermal and photochemical stability, high mechanical strength, and good film ability, conductivity and optical properties. Currently, a great deal of effort has been devoted to the development of novel unsymmetrically substituted Naphthalene Diimides due to their highly favorable photochemical properties, excellent thermal and photo stabilities and photoconductive properties. In the present study, the aim is to synthesize two unsymmetrically substituted Naphthalene Diimides. The unsymmetrical Naphthalene Diimide were prepared using two-step reaction processes starting from 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diandydride. In the first step, N-substituted-1,4,5,8-napthalenetetracarboxylic-1,8- monoanhydride-4,5-monoimide were synthesized. In the final step, the unsymmetrical Naphthalene Diimide were synthesized via condensation reaction using appropriate amine in high boiling solvent under argon atmosphere. The synthetic products were characterized by FTIR, UV-VIS Absorption, Emission.

ÖZ: Asimetrik Naftalin Diimidler, mükemmel termal ve fotokimyasal özellikleri ile bilinmektedediler. Ayrıca, iletkenlikleri, optik özellikleri ve iyi film yetenkleri ile fotonik uygulamalarda kullanım potansiyeline saniptirler. Yeni asimetrik Naftalin Diimidlerin sentezi muhteşem özellikleri nedeniyle büyük önem taşımaktadır. Bu çalışmada, iki asimetrik Naftalin Diimid sentezi amaçlanmıştır. Ürünlerin karakterizasyonu spektroskopik yöntemlerte sağlanmıştır. Asımetrik Naftalin Diimıdler üç basamakta ve yüksek verimle sentezlenmiştir. İlk basamakta potasyum tuzu elde edilmiştir. İkinci basamakta naftalinmonoimid monoanhidrit maddesi sentezlenmiştir. En son, monoanhidrit ve uygun aminlerin kullanımı ile hedeflenen ürünler elde edilmiştir.