Synthesis of A New Perylene Derivative Ligand Potential for DNA Binding

Abstract

The main aim of this project was the synthesis of a novel perylene compound, named, N-(1-dehydroabietyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide (ABPMI), from N-N’-di(1-dehydroabietyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboxymide) (ABPDI ) for future DNA binding studies. The product was characterized by FT-IR, UV-vis and emission spectrometry. The optical and photophysical properties have been investigated in detail. ABPMI showed moderate solubility in some common organic solvents like chloroform, DMF and methanol. In the UV-vis absorption spectra of ABPMI in chloroform and methanol three characteristic peaks have been observed at 439, 469 and 517 nm, respectively (with small red shift in methanol). In absorption spectrum of ABPMI in DMF, three peaks have been achieved at 439, 465 and 518 nm, with the reversal intensity between 0→0 and 0→1 transition. In emission spectra of ABPMI in chloroform, DMF and methanol, excimer-like peaks have been observed. The optical band gap energy of ABPMI has been calculated as 1.984 eV. The synthesized compound is promising as a potential ligand for future DNA binding studies. Keywords: Perylene diimide, Perylene monoimide, Perylene dye

ÖZ: Bu projenin temel amacı, N-(1-dehidroabietil)-3,4,9,10-perilen tetrakarboksilik-3,4-anhidrit-9,10-imid (ABPMI) adlı yeni bir perilen bileşiğinin, N,N’-di(1-dehidroabietil) perilen-3,4,9,10-bis(dikarboksimid) (ABPDI) adlı perilen diimidden gelecekte DNA’ya bağlanma çalışmaları için sentezlenmiştir. Sentezlenen madde, FT-IR, UV-Vis ve emisyon ölçümleri ile karakterize edilmiştir. Optik ve fotofiziksel özellikleri detaylı olarak incelenmiştir. ABPMI, kloroform, DMF ve metanol gibi bazı genel organik çözücüler içinde orta seviyede çözünürlük göstermiştir. ABPMI’nın kloroform ve metanol çözücülerindeki UV-vis absorpsiyon spektrumlarında sırasıyla 439, 469 ve 517 nm’de üç karakteristik pik (metanolda küçük kırmızı kayma) gözlenmiştir. ABPMI’ın DMF çözeltisindeki UV-vis absorpsiyon spektrumunda 0→0 ve 0→1 geçişlerinde ters şiddette üç absorpsiyon piki 439, 465, ve 518 nm’de elde edilmiştir. ABPMI’nın kloroform, DMF ve metanol çözücülerindeki emisyon spektrumlarında ekzimer-benzeri pikler gözlenmiştir. ABPMI’ın optik band enerjisi aralığı 1.98 eV olarak hesaplanmıştır. Sentezlenen madde gelecekte DNA’ya bağlanma çalışmaları için potansiyel bir ligand olarak umut vericidir. Anahtar Kelimeler: Perilen diimid, Perilen monoimid, Perilen boya