Synthesis and Characterization of Perylene Chromophoric Ligands for DNA Binding

Abstract

Perylene chromophoric derivatives are versatile compounds for many applications in various fields. Excellent optical properties such as high extinction coefficients and strong fluorescence combined with ease in electron accepting ability are the most notable advantages of perylene diimides. This project is focused on the synthesis of different kinds of perylene dyes. A Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid monoanhydride monopotassium carboxylate (K-Salt), N-(4-hydroxyphenyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-imide (OHPMI) and N-(4-hydroxyphenyl)-perylene-3,4-dicarboximide-9,10-di (isopropyloxy.carbonyl) (OHPMI-DIESTER) are synthesized. The final perylene derivative (OHPMI-DIESTER) was synthesized by consecutive reactions. OHPMI-DıESTER was especially designed to bind with DNA. The synthesized perylene derivatives are characterized by FTIR. Their optical properties are investigated by UV-Vis and emission techniques. Keywords: K-Salt, perylene monoimide, OHPMI-Diester, extinction coefficient.

ÖZ : Kromoforik perilen türevleri pek çok uygulama için çok yönlü birleşiklerdir. Kolay electron kabul yeteneği kolaylığı, yüksek soğurma katsayısı ve güçlü fluoresans gibi özelliklerinin birleşmesi perilen türevlerinin en önemli avantajlarındandır. Bu projede farklı tür perilen boyaların sentezi üzerine odaklanılmıştır. Perylene-3,4,9,10-tetrakarboksilik asit monoanhidrit monopotasyum karboksilat (K-tuzu), N-(4-hidroksifenil)-3,4,9,10-perilentetrakarboksilik asit-3,4-anhidrit-9,10-imid (OHPMI), ve N-(4-hidroksifenil)-perilen-3,4-dikarboksimid-9,10-di (izopropiloksikarbonil) (OHPMI-DIESTER) sentezlenmiştir. Son perilen türevi (OHPMI-DIESTER) ardışık tepkimeler ile sentezlendi. OHPMI-DIESTER‟in özellikle DNA‟ya bağlanabilmesi için tasarlanmıştır. Sentezlenen perilen türevleri FTIR ile karakterize edilmiştir. Optik özellikleri UV-Vis ve emisyon teknikler ile incelenmiştir. Anahtar Kelimeler: K-Tuzu, perilen monoimid, OHPMI-Diester, soğurma katsayısı.