A New Perylene Monoimide Derivative as Potential DNABinding Agent

Abstract

Nowadays, inhibiting telomerase and consequent disruption of the telomeres via formation of small organic molecule based G-quadruplex DNA structures is extensively studied. The potential of curing cancer cells (preventing the replication) by the formation of G-quadruplexes is emerging as an efficient method. π-Conjugated perylene dyes are one of the most suitable small organic molecules that can bind to DNA to form G-quadruplexes. In the present research work, two perylene dyes, namely, aminododecyl perylene diimide (ADPDI) and aminododecyl perylene monoimide (ADPMI) were synthesized in order to explore their potential towards DNA binding. Especially, long alkyl chain attached amino groups have been induced at the imide positions of the perylene chromophore to increase the capacity of hydrogen bonding. The synthesized ADPDI and ADPMI dyes have been characterized via TLC, FTIR, UV-vis, and emission measurements. FTIR spectra support the structure of the dyes. UV-vis absorption spectra in dipolar aprotic DMF (for ADPMI) and nonpolar isoquinoline (for ADPDI and ADPMI) solvents show that the dyes are aggregated to some extent in solutions by forming a broad absorption shoulder in their absorption spectra. Keywords: Perylene diimide, Perylene monoimide, G-quadruplex, DNA binding

ÖZ : Günümüzde, G-quadruplex DNA yapıları kaynaklı küçük organik molekül oluşumu ile inhibe telomeraz ve telomerlerin bozulma sonuçları yaygın olarak incelenmektedir. G-quadruplex oluşumu ile kanser hücrelerinin tedavi potansiyeli (replikasyonu önlemede) etkin bir yöntem olarak ortaya çıkmaktadır. π-konjuge perilen boyaları, G-quadruplexes oluşturması için DNA’ya bağlanmaya en uygun küçük organik moleküllerden biridirler. Bu çalışmada, iki perilen boyası; Aminododesil perilen diimit (ADPDI) ve Aminododesil perilen monoimit (ADPMI) DNA’ya doğru bağlanma potansiyellerini keşfetmek amacıyla sentezlenmiştir. Özellikle, uzun alkil zinciri bağlı amino grupları, Hidrojen bağlama kapasitesini artırmak için perilen kromoforunun imit pozisyonlarına bağlanmıştır. Sentezlenen ADPDI ve ADPMI boyaları, TLC, FT-IR, UV-Visible ve Emisyon ölçümleri ile karakterize edilmişlerdir. FT-IR spektrumu sentezlenen boyaların yapısını ispat etmektedir. UV-Visible absorpsiyon spektrumu, dipolar aprotik DMF (ADPMI) ve polar olmayan izokinonin (ADPDI ve ADPMI) çözgenlerindeki boyaların absorpsiyon spektrumlarında çözeltilerdeki bazı yaymalar ile birleşme (agregasyon) olduğunu, bunu geniş bir omuz oluşturarak göstermektedir. Anahtar Kelimeler: Perilen diimid, Perilen monoimid, G-quadruplex, DNA bağlama