New Naphthalene Diimide Dye Synthesis Containing Powerful Binding Sites for Metal Ions

Abstract

Naphthalene diimides (NDI) are a class of organic dyes with optical, thermal, and photochemical properties and stability. Hence, its importance in the rapidly developing modern technology, have found expression amongst researchers. NDI interaction with metals is expected to make change in photophysical and photochemical properties of sensitizers such as wavelength shifts and intensity changes in absorption and emission spectra. Consequently, metal complexation of NDI leads to high potential towards organic electronic application. The synthesized compound exhibit different intermolecular interactions in different solvents which enhances its utilization in photonic and optoelectronic application. Therefore, this project aims to synthesize a new NDI dye containing powerful binding site for metal ions. By condensation reaction, NDA and an amine (4,6-diamino-2- pyrimidine-thiol) reacts with isoquinoline and m-cresol solvent mixture in the presence of argon gas. The synthesized product was investigated by IR and UV-vis spectroscopy, TGA and DSC analysis for thermal behavior and elemental analysis. Keywords: Naphthalene diimides.

ÖZ: Naftalin diimidler (NDI), optik, ve fotokimyasal özellikleri ve termal kararlılıkları ile bilinen organik boya sınıfındandırlar. Bu nedenle, hızla gelişen modern teknolojide yer almışlar ve araştırmacıların ilgi noktası olmuşlardır. NDI-metal etkileşimi absorpsiyon ve emisyon spektrumları, dalga boyu değişiklikleri gibi fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri de değişiklik yapmabilmektedir. Sonuç olarak, NDI metal kompleksleşmesi organik elektronik uygulamalarına uygun potansiyele sahiptir. Sentezlenmiş bir bileşik değişik çözgenlerde farklı moleküller arası ilişkiler ile fotonik ve optoelektronik özellikleri geliştirir. Bu nedenle, bu proje metal iyonları için güçlü bağlanma bölgesini içeren yeni bir NDI boya sentezlemek amaçlamaktadır. Kondensasyon reaksiyonu, NDA ve bir amin (4,6-diamino-2-pirimidin-tiyol) ile, argon gazı varlığında izokinolin ve m-kresol çözgen karışımında reaksiyona girer. Sentezlenen ürün IR ve UV-vis spektroskopisi ve TGA ve DSC analizi ile karakterize edilmiştir. Anahtar Kelimeler: Naftalin diimidler.